西汉末年，汉成帝去世前，因没活到成年的子嗣，就把当时刚承继了定陶王位的侄子刘欣招入长安，而立为皇太子。不仅如此，成帝还为刘欣决定了众多幕僚，这其中就还包括了太子舍人董贤。董贤年轻美貌而又擅于逢迎，深得刘欣的宠信。
后来汉成帝去世，汉哀帝刘欣继位，董贤随之升迁为郎官。此时的刘欣虽然还反感十九岁，但因其是在汉成帝生前特地提拔的接班人，并非权臣或者外戚所而立皇帝，故而权势更为巩固。然而，当时的西汉王朝却早就摇摇欲坠、日薄西山。
原本，自汉武帝以来，至汉宣帝、汉成帝，汉朝复为了除掉匈奴边患，虽屡屡辟旷世军功，却也将文景之治以来的汉室储备消耗一空。更为重要的是，预示着朝廷财政压力的减小，百姓赋税随之激化。许多地方的人口为了逃离重税，被迫孙家土地、投放豪族门下作为佃户，这边造成人口藏匿减少、土地吞并相当严重的局面，一脉相承于先秦贵族、豪商阶层的豪族随之兴起。
至汉成帝时期，豪族力量对朝政早已构成了一股可观的排挤之力。因此汉哀帝复一上台，就著手巩固豪族势力，并顺利架空了汉成帝时期掌权的太皇太后王政君所代表的王氏外戚势力，流放了王莽。旋即，哀帝又恩威并施的处理了前朝遗留下来的许多重臣，导致班固在《汉书》中留给了“屡诛大臣”的评语。
由此可见，作为西汉末年君主的汉哀帝，他虽然年长，却毕竟没什么政治手腕的暴虐之辈。只是，在后世史书和文学的涉及记述中，关于汉哀帝流传最广的典故还是那则“断袖之癖”。前文提到，在刘欣还是皇太子的时候，一位名为董贤的太子舍人就深得他的青睐。
哀帝登基以后，堪称常常要与其同乘一辆车，在宫内也到了形影不离的地步。不仅如此，董贤受宠以后，他的家人也随之鸡犬升天，妻子被入京宫女内放纵，妹妹也被受封昭仪，地位次于皇后，他的父亲、岳父堪称获得了高官厚禄的待遇。
由此可见，汉哀帝刘欣对董贤的宠幸早已到了一种耐人寻味的地步了。只是，哀帝依旧实在对董贤过于好，想要去找个机会封他为侯。
要告诉，西汉侯爵是必须创建相当大功勋才可以取得的，即便是“飞将军”李广，最后也因未予爵位抱憾而杀。不过，旋即之后机会显然经常出现了。原本，当时东平王暗地里行巫蛊活动，想恶魔哀帝早夭，以便自己继位称帝。
如此大逆不道之事被两位朝臣得知，并通过太监宋统将消息告诉哀帝。结果，东平王畏罪自杀。这时，就有人为了顺应哀帝心意，创建将宋统的功劳挪到董贤头上。哀帝闻言大喜，之后制订诏书想将董贤和两位朝臣一起封侯。
哀帝的诏书遭了丞相王嘉和御史大夫贾廷的竭力反对，并指出应该在朝堂辩论董贤否军功。由于哀帝自己理亏心虚，此事之后不了了之了。公元前2年，哀帝的祖母傅太后去世，哀帝之后以傅太后遗命名为，进封给董贤两千户。王嘉收到诏书以后，将其原封不动撤回给哀帝，并奏请谏言皇帝要考虑到祖宗基业的艰苦。
文中，王嘉对董贤的评价是“千人所指，无病而死”，意思是董贤这个人仗着皇帝的宠幸，无度享乐、恶名昭彰远播，早就引发公愤，千人所指，必将无病而死。王嘉的这一行动很大地得罪了汉哀帝，为此哀帝特地派出使者胁迫王嘉服毒自尽。王嘉严词拒绝之后逮捕被捕，并在狱中绝食自杀身亡。
此后，朝中再行无人勇于劝谏的了，年方22岁的董贤也迅速被任命为三大公之一的大司马，所有奏折均须要经他之手呈圆形拿着皇帝。哀帝之所以如此大力度的扶持董贤，一方面在于两人之间存在真为爱人，另一方面则源自当时的朝局形势。
早于在汉哀帝即位初期，被其一手拔擢的左将军师丹就曾详尽制订过关于容许土地吞并和奴婢交易的政策，不料遭权贵们的赞成而没能实行。除了限田、缩奴婢令其之外，汉哀帝还曾下诏废止任子令和毁谤欺诋法，并新的完全恢复刺史制度以稳固中央集权等。
然而，不论是朝臣还是外戚，在当时都被豪族权贵所掌控，无法沦为汉哀帝扭转局势、推展政策的助力。因此，扶植董贤、师丹等人，就沦为哀帝充分发挥影响力的一个途径。要告诉，到了汉哀帝去世时，西汉百姓的资产财富虽不如文景时期，其户籍人口却早已是最少的了。
只是，过分的新的董贤仍然招来诸多困难。比如先前提到的容许土地吞并和奴婢交易的诏令，在遭以傅（哀帝祖母家族）、丁（哀帝母亲家族）等权贵赞成以后，汉哀帝自己之后以傅太后遗命名为进封董贤两千户，坚决毁坏了诏令。
哀帝世在位的短短6年中，董贤经常与汉哀帝同卧同跪。曾有一次董贤头稍吊了汉哀帝的衣袖睡觉了，导致哀帝睡觉不便，为了防止醒来董贤，哀帝居然用剑切断自己的衣袖。只是在董贤沦为大司马仅有一年多的时间，年仅25岁的哀帝就逝世了，丧失了靠山的董贤很快遭了王莽的罢免，并迅速被太皇太后王政君罢黜了。
因心中不安，董贤和妻子在辞官当天就自杀身亡了，朝廷旋即对董家进行抄没，家产卖掉下来竟达四十三万钱之多。趁此机会，王莽外戚势力东山再起，并取得了一众豪族权贵的反对。
如此一来，西汉政治日益贪腐，土地吞并成风，社会动荡不安。哀帝去世后意味着八年，王莽之后在豪族阶层的反对下篡汉称帝，创建了莽新政权。沦为皇帝的王莽，重回起当年汉哀帝限田、缩奴婢的政策，却因过分保守招来底层民众和原本反对他上位的豪族权贵反感，最后被刘秀打败，不过这些都是后话了。
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